Hola pirulina!
La mejor manera es empezar poco a poco. Lo primero, asegurate que la piscina tiene una profundidad MAS que suficiente, para que en caso de caer demasiado vertical no se golpeé en la cabeza y sufra un traumatismo (desgraciadamente, algo mucho mas común de lo que creemos).
Hazlo en un lugar en el que esté permi9tido hacerlo. En algunas piscinas, por la razon antes citada generamente, no está permitido tirarse de cabeza. Es una buena idea llevar a cabo la labor pedagogica de enseñarle a respetar las normas tambien.
Tirarse de cabeza bien, a la primera y sin miedo es dificil. Y no digamos desde encima de un poyete de salida olimpico. Creo que lo mejor que puedes hacer es enseñarse a tirarse de cabeza de rodillas en el borde de la piscina, sin salto de altura ni nada. Simplemente, acostumbrarlo y demostrarle que no pasa nada por entrar con las manos y la cabeza por delante. Animalo a que lo haga solo, y si necesita ayuda, dile que se coloque en la posición adecuada, y ayudale tu empujandole suavemente por detrás para que note la sensación.
Una vez pierda el miedo, puede aerlo de pie, y mas tarde saltando hacia adelante. Pero esto puede llevar un tiempo. De todas maneras, tirarse de cabeza no tiene demasiada fundamentación fuera de la competición; en la mayoría de los lugares esta prohibido (piscinas publicas) y en el resto, sueles correr peligro de desnucarte. Pero esto ya, cada cual decide.
Espero haberme explicado bien. Saluz!